Rekord Guinness'a, to chyba oczywiste
Zainstalować grę kilka razy na pewno się da, tylko nie wiem, czy nie będzie konfliktu z cd-key'em podczas uruchamiania gry. Musisz po prostu to samemu sprawdzić.
Jak wsadzisz płytę z grą to musisz znaleźć plik (bodajże setup.exe) i go uruchomić. Jest to jakby manualne uruchomienie instalacji. Poprzez Autorun prawdopodobnie nie będziesz miał takiej możliwości, ponieważ wcześniej instalator będzie chciał byś najpierw usunął pierwotną instalację OFP.